O primeiro hit do cantor a adentrar a parada foi em 2009, quando 'Best I Ever Had' atingiu a segunda posição. Desde então o rapper já conseguiu 14 músicas no top 10, sendo que 'What's My Name', sua colaboração com Rihanna, atingiu o primeiro lugar em 2010.
Drake é o quarto artista com mais hits top 100, sendo que isso se torna muito mais viável nos dias de hoje por conta dos streamings. Antigamente não era possível escutar a música de um álbum recém lançado caso a mesma não fosse lançada como single.
Na frente do rapper estão Elvis Presley com 108, Lil Wayne com 127 e o elenco de Glee, com impressionantes 207. Dada a popularidade de Elvis, caso o mesmo vivesse hoje a barreira dos 300 hits não seria nada inalcançável, por exemplo.